中学后从小买卖过渡到大生意
靠着网络，升上中学之后，他开始做更复杂的生意。这时候，他开始学习创业的第二堂课，“小规模经营，谨慎控制开支。”1998年时，他成功开设一家提供过滤垃圾邮件服务的网站。
“我的公司通常是一人公司。”他解释，他的方法就是把业务外包给其他专业人员。当时他只是个中学生，在网络上找到值得信任的程序设计师也不是件容易事，但是卡麦隆从上网寻找开始，先从做过他要的程序项目设计师下手，他找到一位住在佛罗里达的程序设计师，向对方解释他要的功能后，对方报价，结果卡麦隆总共花了4500美元建起整个网站。
网站上线后，因为是免费服务，推出一年后就累积了1万名用户，握有用户之后，他聘请一家网络广告公司做代理商，当广告公司卖出广告之后，他才付出35%的营收做佣金。“我没有把资源用来盲目地扩张。”他没有再花钱扩大市占率，而是想办法从这1万名用户身上挖出更多价值，他引进购物网站亚马逊的广告，结果到1999年时，只要一年付180美元频宽费用，这个自动运转的网站，一年就为他赚进1.5万美元。
随着网络产业发展，卡麦隆创立的公司规模越来越大，越来越复杂。“你怎么学会会计、法律和网络技术？”他回答：“我直接聘请律师和工程师，直接跟他们学习。”聘雇这些人在他的新生意里，占去了大部分的成本。
“学会问问题，非常重要。”他分析自己的用人经验，每次要聘用一个人之前，不管这个问题他知不知道答案，他都会问各式各样的问题，直到他完全了解为止。
这些专业人士也是他做生意的导师，例如律师经常提醒他要签订什么样的合约、做什么样的准备，才不会惹上麻烦，像申请网址之前，要先查自己申请的网址有没有被申请为注册商标，以免惹上官司。
因为有专业人士教他的实战经验，1999年福特汽车告他侵权时，最后也只能以和解收场。当时，福特刚成立一个名为“领先汽车集团”的子公司，卡麦隆正忙着投资网址获利，他马上买下相关的3个网址。结果在他16岁那一年，福特寄出律师函要他赔偿3000美元外加自愿放弃这三个网址，否则法院见。卡麦隆马上通过律师反击，证明福特当时忘了把领先汽车集团的名字申请商标，还强势地说，如果告上法院，他也将会对福特提出诉讼，“到时候将演变成戴维和哥利亚巨人的大战，对福特的媒体形象恐怕不利。”当时他才16岁，一年半后，福特同意和解。