第一桶金的谜：在董建华与李嘉诚之间
周凯旋的故事并非香港的财富故事，外界对周凯旋议论最多的是其与董建华和李嘉诚的关系。
她的巨额财富的原始积累的确是得益于两个人：一个是香港最有权力的男人？董建华；一个是香港最具财富的男人？李嘉诚。她是他们非常赏识的能干女人。
但她也是为数不多的只愿意和他们进行股权合作而非持打工姿态的女强人，二十年来，她保持了自己独立性，她随时准备合作，也随时准备优雅地退出。
北京“东方广场”项目是周凯旋赚得的人生第一桶金，大约4亿港元，“东方广场实际上是我卖给李先生的。”周很骄傲于这一点。
周凯旋投资了十几家公司，主要在内地，从物流软件到无线增值业务甚至医疗服务，周目前公开的职务是李嘉诚基金会董事、中华关怀集团董事长。
1986年，周凯旋第一次学做生意，是为她的英国老板去西安洽谈伦敦兵马俑展览，周展露了她出色的组织能力，仅花了两个星期的时间就达成交易，展览大获成功的同时，周凭借着自己经营兵马俑的纪念品业务“赚到了第一笔大钱。”从此周的发展方向转向商业运作。
也正是这笔生意，周结交到了第一个关键性的朋友--时任东方海外董事长的董建华表妹张培薇。
周张二人旋即成立维港公司，专做大陆贸易，新公司做的第一单生意就是卖散水泥运输船到广西，当年香港房地产市场很旺盛，水泥需求量大，广西的散装水泥厂商希望能够打入香港市场，周凯旋仔细研究市场需求之后，认为散装水泥厂商极具购买力，并且根据两地水泥差价和购船成本，制定了一个比公司平均卖价高出100多万美元的定价，最终交易成功，董建华自此对周的能力信任度大增。
直至1989年，董建华对周凯旋：“你们做的生意还是太小，不如你们看准一些很好的项目，我们一块发展，你就会上一个大台阶”。当时北京的房地产很热，董建华的建议是周凯旋可以在北京寻找房地产项目，东方海外和维港公司一起参与发展。
1992年，周凯旋和张培薇从计划开发6层楼高的北京长安街儿童电影院构想开始，到最后引入李嘉诚资本，成就一个10万平方米20亿美元投资的东方广场，周凯旋前后付出了5年的时间，获得了回报是2.5%的顾问费，约4亿港元。周提现一半之后，将另外一半投资东方广场，作为长线股东投资。
北京市东城区一官员在谈及东方广场项目时评价说：“周凯旋有两点是惊人的，一是慧眼识金，另一个是锲而不舍。”
周凯旋则认为做东方广场项目，得益于其思维方式简单但不单纯，在周开来，要想成为优秀的人就应该“聪明如狐狸，单纯似鸽子。”
而周更认为与李嘉诚第一次展开全面的生意合作以及TOM的诞生，更加得益于巧合。
5年东方广场，周凯旋赚取的是4亿港元的顾问费，而400万美元入股TOM，凯旋持股24.57%，TOM上市3年，市值高达97亿元，周凯旋坐拥近25亿港元的身家。周凯旋坐上的犹如财富直升机。
而透过TOM，周凯旋真正得以进入李嘉诚的财富体系，周凯旋发现自己迈入了其人生更高一个层次的台阶，可以说，李嘉诚改写了周凯旋传统的生意思维，让周第一次领略到了资本财技的魔力，而TOM ONLINE的分拆上市，周凯旋重作冯妇，1.5亿美元的收购财技已经玩得得心应手。
